浙江工业大学绿色制药协同创新中心苏为科/毛斌教授团队开发了一种新型催化方法,利用手性磷酸作为催化剂,结合双氧水作为绿色氧化剂,在温和条件下实现了对多种氮杂芳烃的高选择性不对称环氧化。该项研究成功实现了单取代、双取代、三取代及四取代α-氮杂芳基环氧烷的高效合成,精确地产生具有连续立体中心的手性氮杂芳基化合物。机理研究揭示,这种优异的立体选择性源于手性磷酸催化剂与氮杂芳环以及双氧水之间的协同非共价键相互作用。
该方法提供了一种高效、高选择性合成手性α-氮杂芳基环氧化合物的新方法,实现了氰基和环氧化物的高效转化,该研究成果展示了在药物开发和合成化学中构建复杂氮杂环骨架的广泛应用前景。
相关研究以“Chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric epoxidation of alkenyl azaheteroarenes using hydrogen peroxide”为题,于2024年6月20日发表于Springer Nature旗下的《Nature Communications》上,浙江工业大学为第一单位和通讯单位,硕士生温浩琛、陈巍、李蒙为共同第一作者,毛斌教授和汕头大学倪绍飞老师(DFT计算)为通讯作者。该工作得到了浙江工业大学重大企业委托项目(KYY-HX-20220383)的支持。